Filho de George Edward Cushing e Nelli Marie, morou parte da infância num subúrbio de Londres, retornando, porém, a Surrey, onde o pai trabalhava. Costumava trabalhar com seu parceiro de costume, Christopher Lee, numa cena de O Expresso do Horror de (1973). Desde cedo começou a atuar, levado por uma tia, que também era atriz, dedicou-se ainda ao desenho. Trabalhou como ajudante, usando os dotes para o desenho, ao mesmo tempo em que atuava no teatro local. Mudando-se para Londres, e começou a cursar a Escola Municipal de Música e Drama. Atuou no teatro londrino até mudar-se para Hollywood, em 1939, onde atuou em O homem da máscara de ferro, neste mesmo ano. Atuou em diversos filmes, e sua carreira foi mais destacada com os papéis de Sherlock Holmes e como Van Helsing, nas películas da Hammer Film Productions. Atuou no filme Star Wars Episode IV: A New Hope (1977), no papel de Grand Moff Tarkin, comandante de Darth Vader na “Estrela da Morte”. Em 1985, o diretor Tom Holland inspirou-se nele e em Vincent Price para criar o caçador de vampiros Peter Vincent, do filme A Hora do Espanto (Fright Night). Em 1989 recebeu o título de oficial do Império Britânico.